Rifampicin Cas-nummer:13292-46-1 Molekylformel: C43H58N4O12
| Smältpunkt | 183° |
| Densitet | 1,1782 (grov uppskattning) |
| lagringstemp | 2-8°C |
| löslighet | kloroform: löslig 50 mg/ml, klar |
| optisk aktivitet | N/A |
| Utseende | svagt röd till mycket mörkröd |
| Renhet | ≥99 % |
Rifampicin är ett semisyntetiskt derivat av rifamicin B, ett makrolaktamantibiotikum och ett av fler än fem antibiotika från en blandning av rifamicin A, B, C, D och E, vilket kallas ett rifamicinkomplex, som produceras av actinomycetes Streptomyces mediteranei ( Nocardia mediteranei).Det introducerades i medicinsk praxis 1968. Syntes av rifampicin börjar med en vattenlösning av rifamicin, som under reaktionsförhållandena oxideras till ett nytt derivat av rifamicin S (32.7.4), med mellanliggande bildning av rifamicin O (32.7. 3).Att reducera kinonstrukturen för denna produkt med väte med användning av en palladium-på-kol-katalysator ger rifamicin SV (32.7.5).Den resulterande produkten genomgår aminometylering med en blandning av formaldehyd och pyrrolidin, vilket ger 3-pyrrolidinometylrifamicin SV (32.7.6).Oxidering av den resulterande produkten med blytetracetat till en enamin och efterföljande hydrolys med en vattenlösning av askorbinsyra ger 3-formylrifamicin SV (32.7.7).Att reagera detta med 1-amino-4-metylpiperazin ger önskat rifampicin (32.7.8).
Rifampin används som ett antibiotikum.Det är ett semisyntetiskt derivat av rifamycin B, ett makrocykliskt antibiotikum som produceras av mögeln Streptomyces mediterranei.Rifampin används för behandling av tuberkulos, brucellos, Staphlococcus aureus och andra infektionssjukdomar.
